По големиот успех на „Добриот Вил Хантинг“, Мет Дејмон брзо се искачи меѓу најбараните холивудски актери. Сепак, само неколку години подоцна, неговата кариера помина низ тежок период, откако неколку филмови во кои имаше главни улоги доживеаја комерцијален неуспех.
Дејмон продолжи да добива големи улоги во филмови како „Создавачот на дождот“, „Спасувањето на војникот Рајан“ и „Талентираниот господин Рипли“, но потоа следуваше серија разочарувачки резултати.
„Раундерс“ не го постигна очекуваниот комерцијален успех, а потоа Дејмон се појави и во „Догма“. Следуваа три филмови што дополнително ја влошија ситуацијата – „Титан А.Е.“, „Легендата за Багер Венс“ и „Сите убави коњи“.
„Легендата за Багер Венс“, филм со буџет од 80 милиони долари, не успеа да го врати ниту половина од вложените средства. „Сите убави коњи“, пак, наиде на сериозни проблеми во процесот на монтажа, откако контролата ја презеде Харви Вајнстин.
Трите неуспеси се случија во период од само неколку месеци, а Дејмон беше едно од главните лица во нивната промоција. Како што подоцна раскажа самиот актер, последиците ги почувствувал и во односот на Холивуд кон него.
„Имав два филма што доживеаја неуспех, а се чинеше дека и „Идентитетот на Борн“ ќе биде катастрофа. Телефонот престана да ѕвони целосно. Навистина можеше да се почувствува тоа. Според сите проценки, во Холивуд веќе ме беа отпишале“, се присети Дејмон.
Сепак, токму „Идентитетот на Борн“ ја промени ситуацијата. Филмот стана голем успех, а улогата на Џејсон Борн повторно го постави Дејмон меѓу водечките холивудски ѕвезди.
Подоцна следуваше и соработката со Стивен Содерберг во „Играта на Оушн“, а Дејмон продолжи да добива значајни филмски улоги.
